Premier prix lors de différents concours, Massimo a tout juste 15 ans lorsqu'il termine premier au 4ème Concours National de Guitare Ancona.
Il a obtenu brillamment ses diplômes au Conservatoire de Musique Sainte Cécile à Rome et a participé à quelques Master Classes avec Manuel Barrueco.

Il a donné des concerts en Italie ainsi qu'à l'étranger tout au long de sa carrière, participant régulièrement aux Festivals Internationaux de Guitare, aussi bien en tant que soliste qu'avec un orchestre. Il est aussi membre du Trio " St. Cecilia Guitar ".
Actuellement il est aussi professeur de guitare et donne des cours permanents en Master Classe.

Massimo s'intéresse aux nouvelles technologies de musique et soutien un projet de développement entre la guitare classique et la guitare midi en jouant les Guitares Godin fabriquées par le célèbre luthier canadien.

Il est directeur artistique des festivals " Cassino Guitar " et " Guitar Days " du Conservatoire L'Aquila.